Istnieje wiele powodów, dla których konformacja krzesła jest bardziej stabilna niż konformacja łodzi. Po pierwsze, konformacja krzesła jest mniej podatna na destabilizację w wyniku ogrzewania, ponieważ naprężenie skrętne i zawada steryczna są niższe w krześle.
Ponadto kąt pierścienia łańcucha cykloheksanu jest znacznie bliższy idealnym 109,5 stopni niż w konformacji łodzi, co nadaje konformacji krzesła niską energię odkształcenia.
Ta niższa energia odkształcenia jest głównym powodem, dla którego konformacja krzesła jest tak popularna. Z tego też powodu cykloheksan jest jednym z najpowszechniejszych monosacharydów w przyrodzie.
Aby uzyskać najlepszy możliwy kąt między wiązaniami w pierścieniu cykloheksanowym, ważne jest, aby wszystkie wiązania węgiel-węgiel były rozłożone. Eliminuje to odkształcenie skrętne i zmniejsza całkowitą energię odkształcenia o około 23 kJ/mol.
Odkształcenie skrętne w konformacji krzesła jest spowodowane głównie niekorzystnymi oddziaływaniami sterycznymi między dwoma atomami wodoru na każdym z osiowych końców pierścienia. Te atomy wodoru są zmuszane do bardzo bliskiego zbliżenia się do siebie i powodują odpychanie między nimi. To odpychanie (stłoczenie steryczne) jest główną przyczyną energii odpychania wynoszącej 12 kJ/mol i jest również odpowiedzialne za zaćmienie kilku wiązań węgiel-węgiel w tym pierścieniu, co dodatkowo zwiększa naprężenie steryczne.
Drugim czynnikiem determinującym stabilność konformacji krzesła jest ilość dużych podstawników obecnych w pierścieniu osiowym. Te podstawniki mają tendencję do faworyzowania krzesła, ponieważ nie mogą zostać oderwane od pierścienia przez naprężenie skrętne.
Dobrym pomysłem jest, aby uczniowie pracowali z wieloma różnymi podstawnikami w pierścieniu i rysowali różne wymyślone struktury. Pomoże im to zrozumieć znaczenie położenia osiowego i równikowego każdego podstawnika oraz tego, w jaki sposób odnoszą się one do siebie w określonej strukturze.
Jeśli masz grupę uczniów, która ma z tym trudności, możesz zlecić im narysowanie modelu struktury cykloheksanu z zadaną liczbą podstawników i spróbować znaleźć najbardziej stabilną strukturę. Może to być zabawny sposób nauczenia ich znaczenia pozycji osiowej i równikowej oraz tego, jak odnoszą się one do siebie w cykloheksanie.
Możesz także wykonać „obrót pierścienia”, aby dowiedzieć się, która konformacja krzesła jest bardziej stabilna, obracając pierścień cykloheksanowy wokół wiązań CC. Można to zrobić, rysując nową projekcję Newmana, patrząc wzdłuż wiązania węgiel-węgiel i oznaczając, która struktura ma niższą energię.
Można to wykorzystać do oszacowania wielkości bariery dla przejścia cykloheksanu z fotela na łódź w symulacji A-AIMD. W tej symulacji obserwuje się wzajemną konwersję między konformerami krzesła i łodzi z potencjałem odchylenia 10 kcal / mol, co jest doskonale zgodne z poprzednimi obliczeniami referencyjnymi i danymi eksperymentalnymi.
